Artista e compositore, nasce a Los Angeles nel 1960 da genitori immigrati dall’Estonia. Cresciuto a Whittier, California, studia disegno e pittura presso la California State University di Fullerton.
Nel 1982 si trasferisce a New York e nel 1984 diviene una figura leader del movimento artistico East Village. Sviluppa un personaggio provocatorio per i media attraverso la pubblicazione di articoli propri in cui commenta l’evoluzione dell’arte contemporanea. Nel 1988 fonda il “Kostabi World”, studio, galleria d’arte ed ufficio insieme in uno stesso complesso che apertamente impiega assistenti pittori e giovani creativi. Nel 1992 il Mitsukoshi Museum ospita una mostra retrospettiva con 100 opere di Kostabi a Tokyo. Le sue opere si trovano nelle collezioni permanenti del Museum of Modern Art, il Metropolitan Museum of Art, il Guggenheim Museum, il Brooklyn Museum ed il Groninger Museum in Olanda. Recentemente l’artista ha realizzato un murale nel Palazzo dei Priori ad Arezzo e ha completato la scultura “To See Through is not to See Into” commisionatagli dalla città di San Benedetto del Tronto. La musica di Kostabi è stata eseguita a New York, Giappone, Italia ed Estonia da varie orchestre e pianisti fra i quali Rein Rannap, Kristjan Jarvi, Maano Mani, dall’Orchestra Sinfonica Nazionale dell’Estonia e dallo stesso Kostabi. Il suo primo CD I did it Steinway per piano solista, da lui composto ed eseguito, è uscito nel 1998. Nel 2015 espone in una collettiva “Armonie di colori” alla Galleria d’arte Brunetti (Ponsacco). Kostabi ha disegnato copertine di album (Use Your Illusion dei Guns ‘N’ Roses’, Adios Amigos dei “The Ramones”) e vari altri prodotti inclusi degli Swatch Watch, tirature limitate di vasi ed accessori per computer. Un profilo di Kostabi è stato delineato su “60 Minutes”, “Eye to Eye with Connie Chung”, “A Current Affair”, “Nightwatch” (con Charlie Rose), “The Oprah Winfrey Show”, “Lifestyles of the Rich and Famous”, “West 57th”; è inoltre apparso su CNN, MTV e in vari programmi televisivi in Europa e in Giappone. È apparso su testate quali il New York Times, People, Vogue, The Face, Playboy, Forbes, New York Magazine, Domus, Artforum, Art in America, Art news, Flash Art e Tema Celeste. Kostabi è anche produttore di un uno show televisivo via cavo “Inside Kostabi” a Manhattan. L’artista tiene regolarmente delle conferenze in tutto il mondo ed ha pubblicato sette libri tra cui Sadness Because the Video Rental Store Was Closed, Kostabi: the early years e Conversations with Kostabi. Kostabi vive tra Roma e New York.